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vitamin e

Ocopherole (/ toʊˈkɒfəˌrɒl /; TCP) sind eine Klasse organischer chemischer Verbindungen (genauer gesagt verschiedene methylierte Phenole), von denen viele eine Vitamin E-Aktivität aufweisen. Da die Vitaminaktivität erstmals 1936 anhand eines Fruchtbarkeitsfaktors bei
Ratten identifiziert wurde,

wurde sie als “Tocopherol” bezeichnet, aus dem griechischen τόκος tókos ‘Geburt’ und φέρειν phérein ‘tragen oder tragen’, dh ‘eine Schwangerschaft tragen’. “mit der Endung” -ol “bedeutet seinen Status als chemischer Alkohol.

α-Tocopherol ist die Hauptquelle in Nahrungsergänzungsmitteln und in der europäischen Ernährung, wo die Hauptnahrungsquellen Oliven- und Sonnenblumenöle sind,
während γ-Tocopherol aufgrund der höheren Aufnahme von Sojabohnen die häufigste Form in der amerikanischen Ernährung ist und Maisöl.

Tocotrienole, die verwandte Verbindungen sind, haben auch Vitamin E-Aktivität. Alle diese verschiedenen Derivate mit Vitaminaktivität können korrekt als “Vitamin E” bezeichnet werden. Tocopherole und Tocotrienole sind fettlösliche Antioxidantien,
scheinen aber auch viele andere Funktionen im Körper zu haben.

Vitamin E gibt es in acht verschiedenen Formen, vier Tocopherolen und vier Tocotrienolen. Alle weisen einen Chromanring mit einer Hydroxylgruppe auf, die ein Wasserstoffatom zur Reduzierung freier Radikale abgeben kann, und eine hydrophobe Seitenkette,
die das Eindringen in biologische Membranen ermöglicht. Sowohl die Tocopherole als auch die Tocotrienole treten in den Formen α (alpha), β (beta), γ (gamma) und δ (delta) auf, bestimmt durch die Anzahl und Position der Methylgruppen am Chromanolring.

Die Tocotrienole haben am Ring die gleiche Methylstruktur und die gleiche griechische Buchstaben-Methyl-Notation, unterscheiden sich jedoch von den analogen Tocopherolen durch das Vorhandensein von drei Doppelbindungen in der hydrophoben Seitenkette.
Die Ungesättigtheit der Schwänze ergibt für Tocotrienole nur einen einzigen stereoisomeren Kohlenstoff (und damit zwei mögliche Isomere pro Strukturformel, von denen eines natürlich vorkommt), während Tocopherole drei Zentren haben
(und acht mögliche Stereoisomere pro Strukturformel, von denen wiederum nur eines auftritt natürlich).

Jede Form hat eine andere biologische Aktivität. Im Allgemeinen fehlt den unnatürlichen l-Isomeren von Tocotrienolen fast die gesamte Vitaminaktivität, und der Hälfte der möglichen 8 Isomere der Tocopherole (diejenigen mit 2S-Chiralität am Ring-Tail-Übergang)
fehlt auch die Vitaminaktivität. Von den Stereoisomeren, die ihre Aktivität beibehalten, erhöht eine zunehmende Methylierung, insbesondere eine vollständige Methylierung zur Alpha-Form, die Vitaminaktivität.
In Tocopherolen ist dies auf die Präferenz des Tocopherol-Bindungsproteins für die Alpha-Tocopherol-Form des Vitamins zurückzuführen.

Als Lebensmittelzusatzstoff ist Tocopherol mit den folgenden E-Nummern gekennzeichnet: E306 (Tocopherol), E307 (α-Tocopherol), E308 (γ-Tocopherol) und E309 (δ-Tocopherol). Alle diese sind in den USA, der EU, sowie in Australien und Neuseeland

zur Verwendung als Antioxidantien zugelassen.

Ergänzungen

Kommerzielle Vitamin E-Präparate können in verschiedene Kategorien eingeteilt werden:

Vollsynthetisches Vitamin E, “dl-alpha-Tocopherol”, die kostengünstigste, am häufigsten verkaufte Ergänzungsform, üblicherweise als Acetatester
Halbsynthetische “natürliche Quelle” -Vitamin-E-Ester, die “natürliche Quelle”, die in Tabletten und mehreren Vitaminen verwendet wird; Dies sind hochfraktioniertes d-alpha-Tocopherol oder seine Ester, die häufig durch synthetische Methylierung von aus Pflanzenölen extrahierten Gamma- und beta d, d, d-Tocopherolvitameren hergestellt werden.
Weniger fraktionierte “natürliche gemischte Tocopherole” und Ergänzungen mit hohem d-Gamma-Tocopherolfraktion

Synthetisch all-racemisch

Aus Erdölprodukten gewonnenes synthetisches Vitamin E wird als all-racemisches Alpha-Tocopherylacetat mit einer Mischung aus acht Stereoisomeren hergestellt.
In dieser Mischung liegt ein Alpha-Tocopherol-Molekül in acht Molekülen in Form von RRR-Alpha-Tocopherol vor (12,5% der Gesamtmenge).

Das 8-Isomer-All-Rac-Vitamin E ist auf den Etiketten immer einfach als dl-Tocopherol oder dl-Tocopherylacetat gekennzeichnet, obwohl es (wenn vollständig ausgeschrieben) dl, dl, dl-Tocopherol ist. Die derzeit größten Hersteller dieses Typs sind DSM und BASF.

Natürliches Alpha-Tocopherol ist die RRR-Alpha-Form (oder ddd-Alpha-Form). Die synthetische dl, dl, dl-alpha (“dl-alpha”) Form ist nicht so aktiv wie die natürliche ddd-alpha (“d-alpha”) Tocopherolform. Dies ist hauptsächlich auf die verringerte Vitaminaktivität der
vier möglichen Stereoisomere zurückzuführen, die durch das l- oder S-Enantiomer im ersten Stereozentrum dargestellt werden (eine S- oder l-Konfiguration zwischen dem Chromanolring und dem Schwanz, dh SRR, SRS, SSR und SSS-Stereoisomere).
Die drei unnatürlichen “2R” -Stereoisomere mit natürlicher R-Konfiguration in diesem 2′-Stereozentrum, aber S in einem der anderen Zentren im Schwanz (dh RSR, RRS, RSS) scheinen eine erhebliche RRR-Vitaminaktivität beizubehalten, da sie erkannt werden durch das
Alpha-Tocopherol-Transportprotein und somit im Plasma gehalten, wohingegen die anderen vier Stereoisomere (SRR, SRS, SSR und SSS) dies nicht tun. Somit hätte das synthetische all-rac-α-Tocopherol theoretisch ungefähr die Hälfte der
Vitaminaktivität von RRR-alpha-Tocopherol beim Menschen. Experimentell beträgt das Verhältnis der Aktivitäten des racemischen 8-Stereoisomer-Gemisches zum natürlichen Vitamin 1 bis 1,36 im Schwangerschaftsmodell der Ratte (was ein gemessenes
Aktivitätsverhältnis von 1 / 1,36 = 74% des natürlichen für das racemische 8-Isomer-Gemisch nahe legt).

Obwohl es klar ist, dass Gemische von Stereoisomeren nicht so aktiv sind wie die natürliche RRR-alpha-Tocopherol-Form,
sind in den oben diskutierten Verhältnissen spezifische Informationen über Nebenwirkungen der sieben synthetischen Vitamin E-Stereoisomere nicht ohne weiteres verfügbar.