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Curcumin

Curcumin ist eine hellgelbe Chemikalie, die von Curcuma longa-Pflanzen hergestellt wird. Es ist das Hauptcurcuminoid der Kurkuma (Curcuma longa), ein Mitglied der Ingwerfamilie Zingiberaceae. Es wird als Kräuterergänzung, Kosmetikbestandteil,
Lebensmittelaroma und Lebensmittelfarbe verkauft.

Chemisch gesehen ist Curcumin ein Diarylheptanoid, das zur Gruppe der Curcuminoide gehört, bei denen es sich um natürliche Phenole handelt, die für die gelbe Farbe der Kurkuma verantwortlich sind. Es ist eine tautomere Verbindung, die in enolischer
Form in organischen Lösungsmitteln und in Ketoform in Wasser vorliegt.

Labor- und klinische Forschung haben keine medizinische Verwendung von Curcumin bestätigt. Es ist schwierig zu studieren, da es sowohl instabil als auch schlecht bioverfügbar ist. Es ist unwahrscheinlich, dass nützliche Hinweise für die Arzneimittelentwicklung vorliegen.

Die häufigsten Anwendungen sind als Zutat in Nahrungsergänzungsmitteln, in Kosmetika und als Aroma für Lebensmittel wie Getränke mit Kurkuma-Geschmack in Süd- und Südostasien.
Als Lebensmittelzusatzstoff für die orange-gelbe Färbung in zubereiteten Lebensmitteln beträgt seine E-Nummer in der Europäischen Union E 100

Curcumin enthält mehrere funktionelle Gruppen, deren Struktur erstmals 1910 identifiziert wurde.
Die aromatischen Ringsysteme, die Phenole sind, sind durch zwei α, β-ungesättigte Carbonylgruppen verbunden. Die Diketone bilden stabile Enole und werden leicht zu Enolaten deprotoniert; Die α, β-ungesättigte Carbonylgruppe ist ein guter Michael-Akzeptor und
wird nukleophil addiert.

Curcumin wird als komplexometrischer Indikator für Bor verwendet. Es reagiert mit Borsäure unter Bildung einer rot gefärbten Verbindung, Rosocyanin.
Biosynthese

Der Biosyntheseweg von Curcumin ist ungewiss. 1973 schlugen Peter J. Roughley und Donald A. Whiting zwei Mechanismen für die Curcumin-Biosynthese vor. Der erste Mechanismus beinhaltet eine Kettenverlängerungsreaktion durch Zimtsäure und 5 Malonyl-CoA-Moleküle,
die schließlich zu einem Curcuminoid arylieren. Der zweite Mechanismus umfasst zwei Cinnamat-Einheiten, die durch Malonyl-CoA miteinander gekoppelt sind. Beide verwenden Zimtsäure als Ausgangspunkt, die von der Aminosäure Phenylalanin abgeleitet ist.

Pflanzenbiosynthese, die mit Zimtsäure beginnt, ist im Vergleich zur üblicheren p-Cumarsäure selten.
Nur wenige identifizierte Verbindungen wie Anigorufon und Pinosylvin bauen aus Zimtsäure auf.